年少丧母
陈圆圆出身于货郎之家，母亲早亡，育于姨夫家，从姨父的姓“陈”。居苏州桃花坞。隶籍梨园，为吴中名优，戏曲家尤西堂少时“犹及见之”。
色艺双绝
陈圆圆色艺双绝，名动江左。她自幼冰雪聪明，艳惊乡里。时逢江南年谷不登，重利轻义的姨夫将圆圆卖给苏州梨园，善演弋阳腔戏剧。初登歌台，圆圆扮演《西厢记》中的红娘，人丽如花，似云出岫，莺声呖呖，六马仰秣，台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。陈圆圆“容辞闲雅，额秀颐丰”，有名士大家风度，每一登场演出，明艳出众，独冠当时，“观者为之魂断”。
被劫入京
陈圆圆作为梨园女妓，难以摆脱以色事人的命运。圆圆曾属意于吴江邹枢，“常在予家演剧，留连不去”（《十美词纪》）。
据载，江阴贡修龄之子贡若甫曾以重金赎陈圆圆为妾，然圆圆不为正妻所容。而贡若甫的父亲贡修龄，在见到圆圆后，非常吃惊，：“此贵人！”“纵之去，不责赎金。”（李介立《天香阁随笔》）。陈圆圆还与冒襄有过一段情缘，崇祯十四年（1641）春，冒襄省亲衡岳，道经苏州，经友人引荐，得会陈圆圆，并订后会之期；当年八月，冒襄移舟苏州再会圆圆，时圆圆遭豪家劫夺，幸脱身虎口，遂有许嫁冒襄之意，并冒兵火之险至冒襄家所栖舟拜见冒襄之母。二人感情缱绻，申以盟誓。此后冒襄因丧乱屡失约期，陈圆圆不幸为外戚田弘遇劫夺入京。
崇祯十五年（164）仲春，陈圆圆被外戚田弘遇劫夺入京。圆圆入京的时间，有崇祯十四、十五、十六年三，其中，胡介祉《茨村咏史新乐府》称：“崇祯辛巳年，田贵妃父宏遇进香普陀，道过金阊，渔猎声妓，遂挟沅以归。”持十四年；叶梦珠《阅世编》称：“十六年春，戚畹田宏遇南游吴阊，闻歌妓陈沅、顾寿。名震一时，宏遇使人购得顾寿，而沅尤靓丽绝世，客有私于宏遇者，以八百金市沅进之，宏遇载以还京。”持十六年。
然据冒襄《影梅庵忆语》载，冒襄与陈圆圆私订盟约在崇祯十四年秋，此后冒襄因家事牵累，未能赴圆圆约会。其间圆圆屡次寄书冒襄，促其践约，冒襄皆不及回复。崇祯十五年仲春，冒襄至苏州会圆圆，不意圆圆已于十日前被劫入京。由于冒襄所记为自己亲历之事，故陈圆圆入京时间当为崇祯十五年仲春。